Nome	Nomenclatura	Formula	*	Effetto/Categoria
Adrafinil	2[(difenilmetil)sulfinil-N-idrossiacetamide	C15H15NO3S	M	Alfa adrenergico
Adrenalina	3-4 diidrossi-[1-idrossi-2-(metilamino) etil] benzene	C9H13NO3	M	Alfa adrenergico
Amfepramone	2-(dietilamino)-1-fenil-1-propanone	C13H19NO	M	Anoressico
Amifenazolo (*)	5-fenil-5-4-tiazol-diammina	C9H9N3S	M	Inibitore recettori oppioidi (*)
Amfetamina	1-fenil-2-amino-propano	C9H13N	M	Anoressico
Amfetaminil (*)	a[(1-metil-2-feniletil)amino] benzenacetonitrile	C17H18N2	M	Psicotropo (*)
Benzfetamina	N-benzil—N,a -dimetilfeniletilammina	C17H21N	M	Anoressico
Bromantan	(N-[2-adamantil]-N-[Bromofenil]amina	C16H22NBr	M	In.reuptake neurotrasm.
Carfedon	4-Fenil-2-oxo-1-pirrolidinacetammide	C12H14N2O2	M	Simil amfetaminico
Catina	2-amino-1-idrossi-fenilpropano	C9H13NO	S	Anoressico
Clobenzorex	N-(1-fenil-2-propil)-2-clorobenzilammina	C16H18ClN	M	Anoressico
Cocaina	2b-carbometossi-3b-benzossitropano	C17H21NO4	M	Anestetico locale (*)
Crotetamide	N-[1-[(Dimetylamino) carbonyl]prpyl] – N – ethyl –2 -butenamide	C12H22N2O2	S	St. Respiratorio
Cropropamide	N-[1-[(Dimetylamino) carbonyl]prpyl] – N – propyl –2 -butenamide	C13H24N2O2	S	St. Respiratorio
Cyclazodone	2-(ciclopropilamino)-5-fenil-2-oxazolin – 4-one	C12H12N2O2	M	Simil anfetamina
Dimetilamfetamina	1-fenil-2-dimetilaminopropano	C11H17N	M	Simil amfetaminico
Efedrina	2-methylamino-1- phenylpropan-1-olo	C10H15NO	S	Alfa adrenergico
Etamivan	Diethyl-4-hydroxy-3- methoxybenzamide	C12H17NO3	S	St. Respiratorio
Etilamfetamina	2-ethylamino-1-phenylpropane	C11H17N	M	Anoressico
Etilefina	[(etilamino)metil]-3-idrossibenzenmetanolo	C10H15NO2	M	Antipotensivo (*)
Famprop(f)azone	1-metil-5-[(metil-(1-fenilpropan-2-il)amino) –2-fenil-4-propan-2-il – pirazol-3-one	C24H31N3O	S	Simil amfetaminico
Fenbutrazate	Ethylbenzenacetic acid – 2-(3-methyl- 2- phenyl – 4 morpholinyl) ethyl ester	C23H29NO3	M	Anoressico
Fencamfamin	N-ethyl-3-phenylbicyclo-[2.2.1]heptan – 2 - amine	C15H21N	M	St.CNS
Fencamine	3,7didro-1,3,7 trimetil-8 – [2-metil[(1-metil – 2 feniletil)amino]etil]-amino]-1,H-purin 2,6 dione	C20H28N6O2	M	Antipotensivo
Fenetillina	3,7didro-1,3,7 trimetil-7 – [2-metil[(1-metil – 2 feniletil)amino]etil]-1,H-purin 2,6 dione	C18H23N5O2	M	St. CNS
Fenfluramina	1-etilamino-1-(3-trifluorometilfenil)-propano	C12H16F3N	M	Anoressico
Fenpreporex	N-2- cianoetilamfetamina	C12H16N2	M	Anoressico
Furfenorex	1-fenil-2-(N-metil-N-furfenilamino)propano	C15H19NO	M	Anoressico
Eptaminolo	6-amino-2-metil-2-eptanolo	C8H19NO	S	Antipotensivo
Isometeptene	N-6-dimetil-5-epten-2-ammina	C9H19N	S	Adrenergico
Levmetamfetamina	Metil-amfetamina	C10H5N	S	Anoressico
Meclofenoxate	Dimetilaminoetil- p- fenossiacetato	C12H16ClNO3	S	St. Cerebrale
Mefenorex	1-fenil-2-(3-coropropilamino) propano	C12H18ClN	M	Anoressico
Mefentermina	2-metilamino-2-metil- 1 fenilpropano	C11H17N	M	Alfa adrenergico - antipertensivo
Mesocarb	3-(1-metil-2-fenetil –5-[[(fenilamino)carbonil]amino]1,2,3 oxadiazolum	C16H19N4O2	M	Simil amfetaminico
Metamfetamina (D)	Metil-amfetamina	C10H5N	S	Anoressico
Metilendiossiamfetamina	3-4-metilendiossi-amfetamina	C10H13NO2	M	Allucinogeno
Metilendiossimetamfetamina	3-4metilendiossimetamfetamina	C11H15NO2	M	Allucinogeno
P-metilamfetamina (*)	Metil-amfetamina	C10H5N	S	Anoressico
Metilefedrina	2-metilamino-1-fenilpropanolo	C11H17NO	S	Analettico
Metilfenidato	Metil-2-fenil-(2-piperidil)acetato	C14H19NO2	M	Stimolante CNS
Modafinil	2-[(difenilmetil)-sulfinil]acetamide	C15H15NOS	M	Alfa adrenergico Stim. CNS
Niketamide	N,N-dietil-3-piridin-carbossamide	C10H14N2O	S	St. Respiratorio
Norfenefrina	m-idrossifeniletanolammina	C8H4NO2	S	Adrenergico
Norfenfluramina	1-[3-(trifluorometil)fenil] propan-2-ammina	C10H12F3N	M	Anoressico
Octopamina	a-(aminometil)-4-idrossibenzenmetanolo	C8H11NO2	S	Alfa adrenergico
Ortetamina	1-1-dimetil-2-feniletilammina	C10H15N	S	Simil anfetamina
Oxilofrina	4-(1-idrossi-2-metilaminopropil)fenolo	C10H15NO2	S	Simil anfetamina
P-idrossi-amfetamina	4-(2-aminopropil)fenolo	C9H13NO	M	Alfa adrenergico
Pemolina	2-amino-5fenil-4(5H)- oxazolone	C9H8N2O2	M	Stimolante CNS
Pentetrazolo	a,b-ciclopentanmetilentetrazolo	C6H10N4	M	Stim. CNS
Fendimetrazina	3,4-dimetil-2-fenilmorfolina	C12H17NO	M	Anoressico
Fenmetrazina	3-metil-2-fenilmorfolina	C11H15NO	M	Anoressico
Fenprometamina	1-metilamino-2-metil-2-feniletano	C10H15N	S	Adrenergico
Fentermina	a-benzilisoprilamina	C10H15N	M	Anoressico
Prolintano	1-fenil-2-pirrolidilpentano	C15H23N	M	Stimolante
Propilexedrina	1-cicloesil-N-metil-propan-2-ammina	C10H21N	S	Stimolante
Selegilina	N,a-dimetil – N- 2 propinilbenzenetamina	C13H17N	S	Antiparkinsoniano
Sibutramina	1-(4-Clorofenil)-N,N-dimetil-a-(2-metilpropil)ciclobutan metanammina	C17H26ClN	S	Anoressico
Stricnina	Stricnin-17-one	C21H22N2O2	M	Stimolante CNS

Nomenclatura	Formula Chimica	Effetti
2-6-dioxo-4-metil-4etil-piperidina	C8H13NO2	Stimolanmte SNC; del sistema nervoso centrale
2-3-dimetossi-strcnidin-10-one	C23H26N2O4	St. SNC
3-(dietilcarbamoil)-1-metilpiridinio	C21H32N2O5S	St. SNC
1-(p-clorofenil)-2-metil-2-aminopropano	C10H14ClN	St. SNC - Anoressico
1-(o-clorofenil)-2-metil-2 aminopropano	C10H14ClN	St. SNC - Anoressico
2-(dimetilamino)etanolo	C4H11NO	St. SNC
Fosforildimetilamminoetanolo	C4H12NO4P	St. SNC - Psicotonico
2(2,2-difenil-1-3diossilan-4-il)piperidina	C20H23NO2	St. SNC
2-difenilmetilenbutilammina	C17H19N	St. SNC
3-(2-aminobutilindolo)	C12H16N2	St. SNC
2-(etilamino)-5-fenil-4(5H)-oxazolone	C11H12N2O2	St. SNC
esafluorodietiletere	C4H4F6O	St. SNC
3-metil-5-(1-metil-etil)-2-cicloesen-1-one	C10H16O	St. SNC
5-(4-clorofenil)-2-3-diidro-5idrossi-5H-imidazolisoindolo	C16H13ClN2O	St. SNC-Anoressico
N-[2-(dietilamino)-etil]-2-4-metossifenossiacetammide	C15H24N2O3	St. SNC
a,b-ciclopentanmetilentetrazolo	C16H10N4	St. SNC
Cocculin	C30H34O13	St. SNC+respiratorio
1-(4-metilfenil)-2-(1-pirrolidinil)-1-pentanone	C16H23NO	St. SNC

Stimolanti respiratori:

Nomenclatura	Formula Chimica	Effetti
2-4-allilamino-6-[4-[(p-fluorofenil)metil]-1-piperazinil]tiazina	C26H29F2N7	Stimolanti respiratori
3-etil-3-metilglutarimide	C8H13NO2	Stimolanti respiratori
8-[(dimetilamino)metil]-7-metossi-3-metil-2-fenil-4H-1-benzopiran-4-one	C20H24NO3	Stimolanti respiratori
N.N’-dibutil-N,N’-dicarbossietilen-diaminomorfolide	C20H38N4O4	Stimolanti respiratori
1-etil-4[2-(4-morfolin)etil]-3-3-difenil-2-pirrolidone	C24H30N2O2	Stimolanti respiratori
N-[3-cloro-2-[[metil[2-(4-morfolinil)-2-oxoetil]amino]metil]fenil]benzamide	C21H24ClN3O3	Stimolanti respiratori
2-[6-(b-idrossifenetil)-1-metil-2-piperidil]acetonone	C22H27NO2	Stimolanti respiratori
3-metossi-4-(1-piperinidilmetil)-9H-xanten-9-one	C20H21NO3	Stimolanti respiratori
2-(1-piperidinilmetil)cicloesanone	C12H21NO	Stimolanti respiratori
Succinato sodico	C4H4Na2O4	Stimolanti respiratori
1,2,3,4-tetraidroacridina	C13H14N2	Stimolanti respiratori

Quest’elenco rappresenta una situazione particolare perché, al di là dei diversi meccanismi biochimici delle sostanze, l’effetto di stimolazione respiratoria potrebbe essere inquadrato nelle “pratiche e metodi vietati” in quanto aumenta il trasporto di ossigeno ai tessuti.

Gli anoressizzanti:

Nomenclatura	Formula Chimica	Effetti
4-5-diidro-fenil-oxazolina	C9H10N2O	Anoressico
4-Cloro-a,a-dimetilbenzenetanammina	C10H14ClN	Anoressico
Etil(p-cloro-a,a-dimetilfenil)carbammato	C13H18ClNO2	Anoressico
1-(o-clorofenil)-2-metil-2-aminopropano	C10H14ClN	Anoressico
1-cicloesil-1-metil-2-metilaminoetano	C10H21N	Anoressico Simpaticomimetico
1-fenil-2-aminopropano	C9H11N	Anoressico stim.CNS
1-fenil-1-(2-piperidil)-1-acetossimetano	C14H19NO2	Anoressico
5-(4-clorofenil)-2-3-diidro-5idrossi-5H-imidazolisoindolo	C16H13ClN2O	St. SNC-Anoressico
3-(4-Clorofenil)-5-ciclopropil-2-metil-pirrolidina	C14H18ClN	Anoressico

N.B. Sostanze con più effetti farmacologici potrebbero essere state riportate più volte nelle varie tabelle. Delle sostanze non inserite vengono volutamente omessi i nomi comuni, per ovvi motivi.

ANABOLIZZANTI

La categoria delle sostanze anabolizzanti è stata suddivisa in due sottoclassi : (a) e (b).
Nella sottoclasse (a) sono riportate le sostanze di “certa” origine esogena mentre nella sottoclasse (b) le sostanze d’origine endogena.
Classe A
 

Nome	Nomenclatura	Formula	Effetto
1-androstenediol	5a-androst-1-en-3b,17b-diolo	C19H30O2	Anabolizzante
1-androstenedione	5a-androst-1-en-3,17-dione	C19H26O2	Anabolizzante
Bolandiol	Estr-4-en-3b-17b-diolo	C18H28O2	Anabolizzante
Bolasterone	17b-idrossi-7a-17a-dimetil-androst-4-en-3-one	C21H32O2	Anabolizzante
Boldenone	17b-idrossi-androst-1,4-dien-3-one	C19H26O2	Anabolizzante antineoplastico
Boldione	Androstan-1,4-dien-3,17-dione	C19H24O2	Anabolizzante
Calusterone	17B-idrossi-7b-17a-dimetil-androst-4-en-3-one	C21H32O2	Anabolizzante
Clostebol	4-Cloro-17b-idrossi-androst-4-en-3-one	C19H27ClO2	Anabolizzante
Danazol	17-a-etinil-17b-idrossiandrost-4-enol-[2,3-d]isoxazol-1-olo	C22H27NO2	Anabolizzante antigonadotropine
Deydrochlormethyltestosterone	4-Cloro-17b-idrossi-17a-metil-androstan-1,4-dien-3-one	C20H27ClO2	Anabolizzante
Desoxymethyltestosterone	17a-metil-5a-androst-2-en-17b-olo	C20H32O	Anabolizzante
Drostanolone	17b-idrossi-2a-metil-5a-androstan-3-one	C23H30O3	Anabolizzante
Ethylestrenol	19-nor-17a-pregn-4en-17-olo 17a-etil-17b-idrossi-4-estrene	C20H32O	Anabolizzante
Fluoxymesterone	9-Fluoro-11b,17b-diidrossi-17a-metil-androst-4-en-3-one	C20H29O3	Anabolizzante androgeno
Formebolone	11a-17b-dididrossi-17a-metil-3-oxoandrostan-1,4-dien-2-carbossialdeide	C21H28O4	Anabolizzante
Furazabol	17b-idrossi-17a-metil-4a-androstano[2,3-c]furazano	C20H30N2O2	Anabolizzante anticolesterolemico
Gestrinone	13-etil-17a-idrossi-18,19-dinorpregna-4,9,11-trien-20in-3-one	C21H24O2	Anabolizzante antigonadotropine
4-hydroxytestosterone	4,17b-diidrossiandrost-4-en-3-one	C19H27O3	Anabolizzante
Mestanolone	17b-idrossi-17a -metil-5a-androstan-3-one	C20H32O2	Anabolizzante
Mesterolone	17b-idrossi-1a-metil-5a-androstan-3-one	C20H32O2	Anabolizzante
Metenolone	17b-idrossi-1-metil-5a-androst-1-en-3-one	C20H30O2	Anabolizzante
Methandienone	17b-idrossi-17a-metilandrostan-1,4-dien-3-one	C20H28O2	Anabolizzante
Methandriol	17a-metil-androst-5-en-3b,17a-diolo	C20H32O2	Anabolizzante
Methasterone	2a-17a-dimetil-5a-androstan-3-one-17b-olo	C21H33O2	Anabolizzante
Methyldienolone	17b-idrossi-17a-metilestra-4,9-dien-3-one	C20H29O2	Anabolizzante
Methyl-1-testosterone	17b-idrossi-17a-metil-5a-androst-1-en-3-one	C20H30O2	Anabolizzante
Methylnortestosterone	17b-idossi-17a-metilestr-4-en-3-one	C19H27O2	Anabolizzante
Methyltrienolone	17b-idrossi-17a-metilestra-4,9,11-trien-3-one	C19H24O2	Anabolizzante
Methyltestosterone	17b-idrossi-17a-metil-androst-4-en-3-one	C20H30O2	Anabolizzante androgeno
Mibolerone	17b-idrossi-7a,17a-dimetil-estr-4-en-3-one	C20H30O2	Anabolizzante androgeno
Nandrolone	17b-idrossi-estr-4-en-3-one	C18H26O2	Anabolizzante
Norboletone	13-etil-17b-idrossi-18,19-dinor-preg-4-en-3-one	C21H32O2	Anabolizzante
Norclostebol	4-Cloro-17b-idrossi-estr-4-en-3-one	C18H24ClO2	Anabolizzante
Norethandrolone	17a-etil-17b-idrossi-norandrost-4-en-3-one	C20H30O2	Anabolizzante
Oxabolone	4,17b-diidrossi-estr-4-en-3-one	C18H26O3	Anabolizzante
Oxandrolone	17b-idrossi-17a-metil-2-ox-5a-androstan-3-one	C19H30O3	Anabolizzante
Oxymesterone	4,17b-diidrossi-17a-metil-androst-4-en-3-one	C20H30O3	Anabolizzante androgeno
Oxymetholone	17b-idrossi-2-idrossimetilen-17a-metil-5a-androstan-3-one	C21H32O3	Anabolizzante
Prostanozol	17b-idrossi-5a-androstano[3,2c]pirazolo	C20H29N2O	Anabolizzante
Quinbolone	Andosta-1,4-dien-3-one-17a-ciclopenten etere	C24H32O2	Anabolizzante
Stanozolol	17a-metil-5a--androstano[3,2-c]-pirazol-17b-olo	C21H32N2O	Anabolizzante
Stenbolone	17b-idrossi-2-metil-5a-androst-1-en-3-one	C20H30O2	Anabolizzante
1-testosterone	17b-idrossi-5a-androst-1-en-3-one	C19H28O2	Anabolizzante
Tetrahydrogestrinone	18a-homo-pregna-4,9,11-trien-17b-olo-3-one	C21H28O2	Anabolizzante
Trembolone	17b-idrossi-estra-4,9,11-trien-3-one	C18H22O2	Anabolizzante

Classe B

Nome	Nomenclatura	Formula	Effetto
Androstenediol	Androst-5-en-3b,17b-diolo	C19H30O2	Anabolizzante
Androstenedione	Androst-4-en-3,17-dione	C19H26O2	Anabolizzante
Dihydrotestosterone	17b-idrossi-5a-androstan-3-one	C14H29O2	Metabolita
Prasterone (DHEA)	3b-idrossi-androst-5-en-17-one	C19H28O2	Sindr.da menopausa
Testosterone	17b-idrossi-androst-4en-3-one	C19H28O2	Androgeno
	5a-androstan-3a,17a-diolo	C19H32O2	Metabolita
	5a-androstan-3a,17b-diolo	C19H32O2	Metabolita
	5a-androstan-3b,17a-diolo	C19H32O2	Metabolita
	5a-androstan-3b,17b-diolo	C19H32O2	Metabolita
	Androst-4-en-3a,17a-diolo	C19H30O2	Metabolita
	Androst-4-en-3a,17b-diolo	C19H30O2	Metabolita
	Androst-4-en-3b,17a-diolo	C19H30O2	Metabolita
	Androst-5-en-3a,17a-diolo	C19H30O2	Metabolita
	Androst-5-en-3a,17b-diolo	C19H30O2	Metabolita
	Androst-5-en-3b,17a-diolo	C19H30O2	Metabolita
4-androstenediolo	Androst-4-en-3b,17b-diolo	C19H30O2	Metabolita
5-androstenedione	Androst-5-en-3,17-dione	C19H26O2	Metabolita
Epi-dihydrotestosterone	17b-idrossi-androstan-3-one	C19H29O2	Metabolita
	3a-idrossi-5a-androstan-17-one	C19H30O2	Metabolita
	3b-idrossi-5a-androstan-17-one	C19H30O2	Metabolita
19-norandrosterone	3a-idrossi-5a-estr-3-one	C18H27O2	Metabolita
19-noretiocholanolone	(*)	C18H27O2	Metabolita

(*) Il 19-noretiocolanone (isomero del 19-norandrosterone) è un metabolita del nandrolone. E’ discusso se sia un prodotto dell’organismo.

Altri:

Nome	Nomenclatura	Formula	Effetto
Clenbuterol	4-amino-3,5-dicloro-a[(1,1-dimetil)amino]metil]benzenmetanolo	C12H18Cl2N2O	Anabolizzante broncodilatatore
Tibolone	17a-idrossi-7a-metil-19-norpregn-5-en-20-in-3-one	C21H28O2	Anabolizzante sin. da menopausa
Zeranol	3,12-decaidro-7,14,16-triidrossi-3-metil-1H-2-benzoxaciclotetradecin-1-one	C18H26O5	Anabolizzante
Zilpaterol	CAS 117827-79-9 (RU 42173)	C14H19N3O2	Anabolizzante

La classificazione degli anabolizzanti ci trova  - tranne poche eccezioni - perfettamente d’accordo. Nell’elenco sono rappresentate le sostanze che espletano prevalentemente due effetti: quello androgenico e quello anabolizzante. Nella Tabella “altri” sono riportate sostanze che, pur avendo una struttura chimica diversa, espletano in ogni modo l’effetto anabolizzante. Generalmente le sostanze che espletano uno dei due effetti, più o meno in modo prevalente, espletano anche l’altro. Il fatto che le sostanze, classificate come “anabolizzanti”, siano proibite sia “in” sia “al di fuori” della competizione è perfettamente in linea con le nostre convinzioni. Si condividono,quindi,sia le modalità di compilazione dell’elenco che le sostanze inserite nell’elenco stesso.
Per quel che riguarda la determinazione della positività di un atleta, il documento Wada riporta alcuni chiarimenti; prevede, infatti, l’uso di una strumentazione particolare per il test di conferma.
Il problema non sembra sussistere (eccezion fatta per il nandrolone e limitatamente per il boldenone) per quanto riguarda le sostanze anabolizzanti di origine esogena. La positività è dichiarata quando la sostanza o i suoi metaboliti vengono rilevati, indipendentemente dalla loro concentrazione. Sussiste, invece, quando le sostanze (e/o i metaboliti) ricercate possano essere prodotte anche dall’organismo.
Nella lista Wada 2006 è esplicitato che qualora la concentrazione di queste sostanze, metaboliti, markers e/o rapporti superino l’intervallo di riferimento previsto per soggetti normali, il campione deve essere considerato come probabile positivo. Successivamente il laboratorio deve confermare con altri metodi l’origine esogena della sostanza ed è riportato come esempio l’uso di strumentazione IRMS (determina il rapporto isotopico tra C12 e C13). In caso di conferma il campione viene dichiarato positivo senza la necessità di ulteriori indagini. Qualora la conferma desse esito negativo debbono essere condotte ulteriori indagini per determinare se il risultato è dovuto a cause fisiologiche e/o patologiche o se conseguenza di una assunzione esogena.
Si condivide ovviamente la procedura ma si resta di curiosi di poter conoscere quali siano gli intervalli di riferimento, oltre i quali si debba procedere a conferma, e come siano stati determinati. Altresì è auspicabile che in “tutti” i laboratori sia presente uno strumento per la determinazione del rapporto isotopico, sebbene, tale tecnica mostri i suoi limiti a bassi livelli di concentrazione.
Per quanto riguarda il 19-norandrosterone (metabolita del nandrolone) la Wada ritiene sufficiente, per la dichiarazione di “positività” il superamento del limite prestabilito che si presume sia di 2ng/mL.
Non sembra che sussistano elementi tali da poter sollevare critiche a quanto riportato nell’elaborato, si auspica comunque che i progressi della tecnologia possano aumentare la sensibilità dell’IRMS e consentire la sua utilizzazione anche in routine. In tal caso, si potrebbero rilevare situazioni “anomale” anche in presenza di concentrazioni che rientrino “nell’intervallo di riferimento” ed altrimenti considerate fisiologiche.
Un discorso a parte riguarda il valore limite del rapporto Testosterone/Epitestosterone. E’ stato deciso di ridurre a 4 (da 6) tale rapporto. Condividiamo tale soluzione ma restiamo comunque perplessi, dato che i valori riscontrati nella razza asiatica sono nettamente più bassi di quelli riscontrati nella razza europea. Si auspicava che di fronte a questo fatto si pervenisse alla definizione di due limiti ben distinti. Si resta comunque dell’opinione che, essendo la variazione individuale fisiologica di tale parametro abbastanza ridotta, attraverso un programma di monitoraggio del singolo atleta, si possa definire un intervallo personalizzato oltre il quale procedere a conferma.
Come ultima osservazione riteniamo che, dal punto di vista della classificazione, molecole come il Danazolo ed il gestrinone dovrebbero essere inserite nell’elenco delle antigonadotropine ed il clembuterolo ed il Zilpaterol nell’elenco relativo ai b2 agonisti.

Si riportano di seguito, ulteriori molecole che si ritiene dovrebbero essere inserite nell’elenco.

Da inserire:

Nomenclatura	Formula	Effetto
17a-metil-5a-androstan[3,2-c]isoxazol-17b-olo	C21H31NO2	Anabolizzante
17b-idrossi-17-metil-estra-4,9,11-trien-3-one	C19H24O2	Anabolizzante
4-[9,10-diidro-4H-benzil[4,5]cicloeptal[1,2-6]-tien-4-iliden-1-metil-piperidina	C19H21N5	Anabolizzante
17b-17(2,2,2-tricloro-1-idrossi-etossi)androst-4-en-3-one	C21H29Cl3O3	Anabolizzante
17b-idrossi-17-metil-androstan-1,4-dien-3-one	C20H28O2	Anabolizzante
17b-idross -17-metil-estr-4-en-3-one	C19H28O2	Anabolizzante
17b-idrossi-5a-androstan-3-one	C19H30O2	Anabolizzante
Estr-4-en-3b,17b-diolo	C18H27O2	Anabolizzante
Estr-4-en-3b,17b-dione	C18H25O2	Anabolizzante
3b-idrossi-androst-5-en-7-17-dione	C19H26O3	Simil DHEA
Androst-4-en-3b,17b-diolo	C19H30O2	Anabolizzante
4,17b-diidrossi-estr-4-en-3-one	C18H26O3	Anabolizzante
2-4-dimetossi-6-sulfanil-ammino-1,3-diazina	C12H14N4O4S	Anabolizzante non steroideo
2-(2-(4-(p-cloro-a-fenilbenzil)-1-piperazinil)etossi-etanolo + metilenbis(3-idrossi-2-Naftoato)	C44H43ClN2O8	Anabolizzante
17b-idrossi-4-Cloro-androst-4-en-3-one-acetato	C21H29ClO3	Anabolizzante
17b-idrossi-2a-metil-5a-androstan-3-one	C20H32O2	Anabolizzante

S2. ORMONI E SOSTANZE CORRELATE

Ecco l’elenco delle sostanze e delle categorie nella lista della Wada.
1) EPO
2) Ormone della crescita (h-GH), Fattore di crescita Insulino simile (IGF-1), Meccano Growth Factors (MGFs)
3) Gonadotropine (LH,hCG)
4) Insulina
5) Corticotropine

Nell’elenco debbono essere compresi anche i fattori di rilascio, le gonadotropine sono vietate soltanto per gli uomini. Ci permettiamo di rilevare che l’elenco proposto appare troppo generico e poco esaustivo. Viceversa si riscontra che l’elenco stilato dalla CVD appare più articolato e contenente più informazioni.
Altresì nelle note si ripropone la punibilità dell’atleta quando i suoi valori superino i limiti di riferimento attribuiti a soggetti normali. Non sono riportati né i limiti né il materiale d’analisi previsto.
Infatti, qualora si dovessero eseguire gli esami su sangue, il problema sarebbe di facile soluzione perché questi valori sono ben noti e deducibili dalla letteratura internazionale. Nel caso delle urine il discorso è assai complesso sia per le basse concentrazioni presenti in questo liquido biologico che per la variabilità della concentrazione delle sostanze contenute; in genere si fa riferimento, nella comune pratica analitica, alle urine delle 24 ore, tecnica questa improponibile in un contesto antidoping. In assenza degli elementi necessari ci si esime da ulteriori considerazioni e commenti
Per quanto riguarda l’EPO, l’elenco proposto dalla CVD appare esaustivo in quanto riporta l’epoetina alfa, l’epoetina beta e la darboepoetina (NESP). Con eccesso di zelo si potrebbe inserire anche la CERA (continous erhytropoyesis receptor activation); trattasi di una eritropoietina coniugata in modo particolare ed attualmente ancora in fase di sperimentazione.
L’ormone della crescita (r-hGH), al di là dei fattori oggettivi che ostacolano la sua determinazione, non necessita di particolari commenti. Il problema invece si pone per quanto riguarda i suoi fattori di rilascio. Molte molecole (anche “innocue” come l’arginina), utilizzate anche per lo studio di patologie connesse ad una ipoproduzione, sono in grado di aumentare, anche sensibilmente, la concentrazione plasmatica di quest’ormone. Che cosa fare? L’aumento dell’ormone ottenuto determina effettivamente un’alterazione della prestazione sportiva? Qualora questo non si verifichi nell’immediato è possibile invece con un trattamento cronico ad alti dosaggi? In effetti è un bell’argomento di discussione scientifica.
L’elenco delle gonadotropine proposto dalla WADA appare riduttivo, più corposo è quello proposto dalla CVD che esplicita anche i fattori di rilascio:

Gonadotropine – Derivati e complessi:

Follitropina alfa

Follitropina beta

Gonadotropina corionica (beta-hCG)

LH

Lutropina alfa

Menotropina

Urofollitropina

Ormoni liberatori delle gonadotropine:

Nome	Nomenclatura	Formula
Buserelina	5-ossi-pro-his-trp-ser-tyr-d-ser(t-bu)-leu-arg-pro-NH-CH2CH3	C60H86N16O13
Gonadorelina (LH-RH)	5-ossi-pro-his-trp-ser-tyr-gly-leu-arg-pro-gly-NH2	C55H75N17O13
Goserelina	5-ossi-pro-his-trp-ser-tyr-d-ser(t-bu) -leu-arg-pro-NH-NH-CONH2	C59H84N18O14
Istrelina	5-ossi-pro-his-trp-ser-tyr-N-Benzil-d-his-leu-arg-N-etil-prolinamide	C66H86N18O12
Leuprorelina	(d-leu6)-des-gly10 RHRH etilammide	C59H84N16O12
Nafarelina	[6d-[3-(2-naftil)d-alanina]] LHRH	C66H83N17O13
Triptorelina	[6d-triptofan]LHRH	C64H82N18O13

A quest’elenco si ritiene che si debbano aggiungere altre tre sostanze classificate dalla letteratura come “principi stimolanti le gonadi”:

Nomenclatura	Formula
2-[4-(2-cloro-1,2-difeniletenil)fenossil]N-N-dietiletanammina (*)	C26H28ClNO
4-[[4-(acetossi)fenil]-cicloecsilidenmetil]fenolacetato (*)	C23H24O4
3-metossi-estra-1,3,5(10)-trien-16,17-diolo	C19H26O3

(*) Secondo la CVD le due sostanze sono classificate come “antiestrogeni”. A nostro avviso, dovrebbero essere comunque inserite nell’elenco degli ormoni liberatori le gonadotropine. Per quel che riguarda l’insulina, la CVD appare più efficace in quanto esplicita le varie forme in commercio quali:

Insulina aspart

Insulina isolano umana

Insulina lispro

Insulina umana

Insulina umana isolano

Insulina zinco-umana

Insulina umano glargine

Purtroppo, sebbene l’elenco sia esauriente, resta il fatto che con le attuali tecnologie l’insulina è introvabile ai test antidoping. Ulteriori sostanze che dovrebbero essere prese in considerazione, alla stregua di quanto previsto per le gonadotropine ed altri ormoni, sono quelle che incrementano la concentrazione plasmatica d’insulina, altrimenti note come “ipoglicemizzanti orali”. Allo stato attuale sembra che il problema non sia stato preso in considerazione, si auspica che nei tempi successivi sia fatta chiarezza circa la caratteristica di queste sostanze e l’eventuale inserimento, o meno, nell’elenco delle sostanze vietate.

Le corticotropine (di cui la Wada non esplicita nulla) sono sostanze che stimolano la corteccia surrenale alla produzione di steroidi, in genere corticosteroidi. La CVD, riporta correttamente come sostanza, l’ACTH (tetracosactide).
Riteniamo sia corretto aggiungere:

Nomenclatura	Formula
gly-tyr-ser-met-glu-his-phe-arg-trp-gly-lys-pro-val-gly-lys-lys-arg-arg-pro-val-lys-val-tyr-pro (*)	C136H210N40O31S
gly-tyr-ser-met-glu-his-phe-arg-trp-gly-lys-pro-val-gly-lys-lys-arg-arg-NH2	C100H156N34O22S

(*) inserito dalla CVD nel relativo elenco. Sarebbe preferibile raggruppare dette sostanze nella sezione dedicata ai corticosteroidi.

S3 - BETA-2-AGONISTI

La WADA ha deciso di comprendere tutti i Beta2-agonisti in un paragrafo a parte. Lo stesso dicasi per la CVD che classifica queste sostanze come “Altri agenti anabolizzanti – Agonisti selettivi dei recettori Beta2-adrenergici”.
La WADA non specifica le sostanze e si limita ad enunciare che sono proibiti “tutti” i Beta2-agonisti in qualsiasi forma isomerica si trovino (sia D che L). Aggiunge inoltre che formoterolo, salbutamolo, salmeterolo e terbutaline rappresentano delle eccezioni se somministrati per via inalatoria perché, qualora si richieda un’esenzione per fini terapeutici, sono consentiti.

Ecco l’elenco delle sostanze classificate dalla CVD come Beta2-agonisti:
 

Nome	Nomenclatura	Formula	Effetto
Bambuterolo	1-[bis(3’5’-N,N-dimetilcarbamoil)fenil]-2N-tert-butilaminoetanolo	C18H29N2O5	b2-agonista broncodilatatore
Bitolterolo	a-[(tert-butilamino)metil]-3-4-diidrossibenzilalcoil-3-4-di-p-toluato	C28H31NO5	b2-agonista broncodilatatore
Clenbuterolo	4-amino-3,5-dicloro-a[[(1,1dimetiletil)- amino]metil]benzenmetanolo	C12H18Cl2N2O	b2-agonista broncodilatatore
Fenoterolo	5-[1-idrossi-2[[2-(4-idrossifenil)-1-metiletil]amino]etil-1,3-benzenediolo	C17H21NO4	b2-agonista broncodilatatore
Formoterolo	3-fenilamino-4-idrossi-a[N-[1-metil-2-(p-metossifenil)etil]aminometil]benzilalcool	C19H24N2O4	b2-agonista broncodilatatore
Orciprenalina (Hexoprenalina)	N,N’bis[2(3,4-diidrossifenil)-2-idrossietil]esametilendiammina	C22H32N2O6	b2-agonista broncodilatatore
Procaterolo	8-idrossi-5-[1-idrossi-2-(isopropilamino)butilcarbostril	C16H22N2O3	b2-agonista broncodilatatore
Reproterolo(*)	7-[3-[[2-(3,5-diidrossifenil)-2-idrossietil]amino]propil]3,7-diidrossi-1,3-dimetil]1H-purin-2,6-dione	C18H23N5O5	b2-agonista
broncodilatatore
Ritodrina	N-[2-(p-idrossifenil)etil]-N-[2(p-idrossifenil)-2-idrossi-1-metiletil]ammina	C17H21NO3	b2-agonista tocolitico
Salbutamolo
(Albuterolo)	[[(dimetiletil)amino]metil]-4-idrossi-1,3-benzendimetanolo	C13H21NO3	b2-agonista broncodilatatore
Salmeterolo	4-idrossi-a[[[6-(4-fenilbutossi)esil]amino]metil]-1,3-benzendimetanolo	C25H37NO4	b2-agonista broncodilatatore
Terbutalina	5-[2-[(1,1-dimetiletil)amino]idrossietil]-1,3-benzenediolo	C12H19NO3	b-agonista broncodilatatore

La realizzazione di un elenco a parte per le sostanze Beta 2-agoniste selettive sembrerebbe non avere alcun senso, in realtà l’azione farmacologica di queste molecole comporta, a seconda delle dosi, due effetti distinti e vietati : l’effetto stimolante e l’effetto anabolizzante. E’ quindi possibile la formulazione di un elenco basato sul meccanismo d’azione del farmaco.
Il problema che si pone è quello relativo alla “sicurezza” che sia espletato solo e soltanto un effetto farmacologico e questo in realtà è difficilmente sostenibile in termini scientifici. Non si può escludere che tali sostanze espletino anche altri effetti riconducibili, in ogni modo, a quelli previsti per l’inserimento nell’elenco delle sostanze vietate. Da quanto esposto si può rilevare che secondo alcune voci della letteratura, la terbutalina viene classificata come Beta-agonista e non come Beta2-agonista selettivo per cui è presumibile che tale sostanza espleti ambedue gli effetti. Il problema si complica qualora si decidesse di inserire nella lista “tutte le sostanze ad azione beta adrenergica”. Una soluzione che mi pare più adeguata e che personalmente condivido.
A supporto di questa teoria sta il fatto che la quasi totalità delle sostanze ad azione Beta2-adrenergica selettiva espleta un azione broncodilatatrice, il che comporta un maggior trasporto di ossigeno (tecnica vietata) come, tra l’altro, affermato per la categoria degli stimolanti respiratori. In base a questa convinzione quindi abbiamo ritenuto opportuno proporre, ad integrazione della lista, le molecole che seguono:

 

Nomenclatura	Formula	Effetto
[5-[2-[(1,1-dimetiletil)amino]-1-idrossietil]-2-idrosifenil]urea	C13H21N3O3	b-adrenergico broncodilatatore
2-Cloro-a-[[(1-metiletil) amino] metil] benzenmetanolo	C11H16ClNO	b-adrenergico broncodilatatore
[[[2-(3,4-dimetossifenil)etil] amino] metil] -4-idrossibenzenmetanolo	C18H23NO4	b1-adrenergico cardiotonico
4-[2-(etilamino)-1-idrossipropil]-1,2-benzendiolo	C11H17NO3	b-adrenergico broncodilatatore
4-[2-[[[6-(2-feniletil)amino] ecsil] amino]etil]pirocatecolo	C22H32N2O2	b2-agonista cardiotonico
4-(2-amino-1-idrossibutil)-1,2-benzenediolo	C10H15NO3	broncodilatatore
4-[2-(metilamino)etil]-o-fenilen-diisobutirrato	C17H25NO4	Agonista adrenergico e dopaminergico cardiotonico
4-[1-idrossi-2[(1-metil)amino] butil] -1,2-benzenediolo	C13H21NO3	broncodilatatore
4-[1-idrossi-2-[[(1-metiletil)]-1,2-benzenediolo	C11H17NO3	b-adrenergico simpaticomimetico broncodilatatore
4-amino-3-cloro-a-[[(1,1-dimetiletil)amino]metil]5-trifluorometilbenzenmetanolo	C13H18ClF3N2O	b2-adrenergico broncodilatatore antiasmatico
5-[1-idrossi-2-[(1-metiletil) amino] etil]-1,3-benzenediolo	C11H17NO3	broncodilatatore
2-metossi-N-a-dimetilbenzenetanammina	C11H17NO	b-adrenergico broncodilatatore
3-[(b-idrossi-a-metilfenetil)amino]-3’-metossipropiofenone	C19H23NO3	b-agonista parziale
2-idrossimetil-3-idrossi-6(1-idrossi-2-ter-butilaminoetil)pirrolidina	C12H20N2O3	b2-adrenergico broncodilatatore
4-[2-idrossi-3-[(1-metil)amino] propossifenolo	C12H19NO3	b1-adrenergico cardiotonico
4-[2-[[-(1,3-benzodiossil-5-il)metiletil] amino]-1-idrossietil]1-2-benzenediolo	C18H21NO5	b-adrenergico broncodilatatore
4-(idrossi-2-piperidinilmetil)-1,2-benzendiolo	C12H17NO3	broncodilatatore
N-[2-idrossi-5[1-idrossi-2-[(1-metiletil)amino]etil]fenil]metansulfonammide	C12H20N2O4S	b-adrenergico broncodilatatore
1,2,3,4-tetraidro-1-[(3,4,5-trimetossifenil) metil]6,7-isoquinolindiolo	C19H23NO5	broncodilatatore
2-cloro-a-[[(1,1-dimetiletil)amino]metil] benzenmetanolo	C12H18ClNO	b-adrenergico
N-[2-[[2-idrossi-3-(4-idrossifenossi)propil] amino]etil-4-morfolin-carbossiamide	C16H25N3O5	b1-adrenergico cardiotonico

In ultimo la Wada aggiunge ”una concentrazione di salbutamolo (libero o coniugato) maggiore di 1000 ng/mL deve essere considerata come positiva a meno che l’atleta non provi l’anomalo risultato come conseguenza dell’assunzione terapeutica del farmaco”. Ed è una dizione molto equivoca. Intatti non si comprende come l’atleta possa provare tale evenienza e, anche se fosse possibile, sarebbe difficilmente praticabile, quindi, il superamento del limite prestabilito, rappresenta un indice probatorio di colpevolezza.
Inoltre, ci si chiede, per quale motivo il limite è stabilito soltanto per una sostanza quando anche per altre tre può essere richiesta l’esenzione terapeutica? Le altre tre sostanze previste sono esenti da limitazioni di concentrazione? Il limite di 1000 ng/mL vale per tutte e quattro le sostanze per cui è prevista l’esenzione a fini terapeutici?
Da quanto riportato nell’elaborato non sembra ci siano elementi tali da poter rispondere a questi interrogativi. Ci preme comunque rimarcare che il limite di 1000ng/mL non potrebbe essere esteso a tutte e quattro le sostanze in quanto differenti sia come massa molecolare che come attività farmacologica.

S4. AGENTI CON ATTIVITA’ ANTIESTROGENA

La classe di queste sostanze vietate viene suddivisa in tre paragrafi:
1. Inibitori delle aromatasi
2. Modulatori selettivi dei recettori per gli estrogeni
3. Altre sostanze antiestrogeni
Ecco le sostanze previste dall’elenco Wada, che formula un elenco NON esaustivo ma soltanto di esempio.

Inibitori delle aromatasi

 

Nome	Nomenclatura	Formula	Effetto
Anastrazolo	2,2[5-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)-1,3-fenilen]di(2-metilpropionitrile)	C17H19N5	Inibitore aromatasi Antineoplastico
Letrozole	4,4(1H-1,,2,4-triazol-1-metilen)bis-benzonitrile	C17H11N5	In.aromatasi non steroideo antineoplastico
Aminoglutethimide	3-(4-aminofenil)-3-etil-2,6-piperidenedione	C13H16N2O2	Inibitore aromatasi Antineoplastico
Exemestane	6-metilen-androsta-1,4-dien-3,17-dione	C20H24O2	Inibitore aromatasi irr.
Antineoplastico
Formestane	4-idrossi-androsta-4-en-3,17-dione	C19H26O3	Inibitore aromatasi sel.Antineoplastico
Testolactone	17°-ossi-D-omo-1,4-androstadien-3,17-dione	C19H24O3	Antineoplastico

Le stesse sostanze, senza alcun commento, sono state riportate tal quali da parte della CVD. Ci permettiamo di sollevare dei dubbi per quanto riguarda l’attività inibitrice delle aromatasi da parte del testolactone. Riportiamo, inoltre, altre due sostanze che, in base alla letteratura internazionale, dovrebbero essere inserite nell’elenco:
 

Nomenclatura	Formula	Effetto
5-p-cianofenil-5,6,7,8-tetraidroimidazol[1,5-a]-piridina	C14H13N3	Inibitore aromatasi Antineoplastico
6-[(S)-(4-Clorofenil)-1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil]-1-metil-1H-benzotriazolo	C16H13ClN6	In.aromatasi non steroideo antineoplastico

Modulatori selettivi dei recettori per gli estrogeni:
 

Nome	Nomenclatura	Formula	Effetto
Raloxifene	[6-idrossi-2-(4-idrossifenil)benzol[b]tien-3-il][4-[2-(1-piperinidil)etossil-fenil]metanone	C28H27NO4S	SERM(*)-antiosteoporotico
Tamoxifen	1-p-b-dimetil-aminometossifenil-trans-1,2-difenilbut-1-ene	C26H29NO2	Antagonista estrogeni non steroideo Antineoplastico
Toremifene	4-Cloro-1,2-difenil-1-[4-[2(N,N-dimetilamino)etossil-fenil]-1-butene	C26H28ClNO	Antiestrogeno non steroideo Antineoplastico

(*) SERM si identifica come Modulatore selettivo per gli estrogeni

La CVD riporta lo stesso elenco, ma, spettando alla legge il compito di  fornire un elenco esaustivo dovrebbero essere ricomprese anche queste molecole, tutte sostanze derivate dal Tamoxifen:
 

Nome	Nomenclatura	Formula	Effetto
Droloxifene	1-[4’-(2-(dimetilaminoetossi)fenil]-1-(3-idrossifenil)-2-fenilbutil-1-ene	C26H29NO2	Antagonista estrogeni Antineoplastico
Idoxifene	1-[2-[4-[1-(4-iodofenil)-2-fenil-1-butenil]fenossi]etil]pirrolidina	C28H30INO	Antagonista estrogeni Antineoplastico

Altri antiestrogeni:

Nome	Nomenclatura	Formula	Effetto
Clomiphene	2[4(2-cloro-1,2-(difeniletil)fenossil]-N,N-dietiletanamina	C26H28ClNO	Stimolante delle gonadi
Cyclofenil	4-[[4-(acetossi)fenil]cicloecsilidenmetil]fenolacetato	C23H14O4	Stimolante delle gonadi
Fulvestrant	7°-(9-(1,1,5,5,5-pentafluoropentil)sulfinil)estra-1,3,5(10)-trien-3,17b- diolo	C32H47F5O3S	Ant.rec. estrogeni Antineoplastico

La lista andrebbe integrata con:

Nomenclatura	Formula	Effetto
1[2-[p-(7metilossi)2,2-dimetil-3-fenil-4-cromanil)fenossi]etil]pirrolidina	C30H35NO3	Antiestrogeno
17-(acetil-ossi)-6-cloro-pregna-1,4,6-trien-3,2-one	C23H27ClO4	Antiandrogeno antiestrogeni progestinico
3-metossi-estra-1,3,5(10)-trien-16,17-diolo	C19H26O3	Stimolante l’ovulazione

S5. DIURETICI ED AGENTI MASCHERANTI

Per questa categoria la lista della WADA mostra davvero grossi limiti, sopratutto sul piano della completezza scientifica. Per quanto riguarda gli agenti mascheranti quali epitestosterone, probenecid e plasma expanders si rimanda a quanto previsto dalla Sez.5 della CVD che si ritiene esaustiva. Da rilevare, comunque, che non è riportata né dalla CVD né dalla Wada la concentrazione di epitestosterone oltre il quale siano previste le sanzioni sportive. Si può obiettare che l’uso di strumentazione HIRM sia in grado di dirimere l’eventuale problema ma non risulta dall’elaborato alcuna precisazione in merito.
L'elenco delle sostanze ad effetto diuretico previste dalla Wada, malgrado sia dichiaratamente non esaustivo, non dà le indicazioni necessarie ad evidenziare tutte quelle vietate appartenenti alla categoria. Si fa quindi riferimento all’elenco CVD, più completo, sebbene le modalità di classificazione non siano basate su di un unico principio (effetto, struttura chimica, meccanismo biochimico). La classificazione “tiazidi” e “sulfonammidi” in molti casi può essere considerata equivalente perchè i prodotti che presentano un legame tiazidico (–S-N= ), per la quasi totalità, presentano anche il gruppo sulfonammidico (H2N-SO2-). Stessa cosa dicasi per gli “inibitori dell’anidrasi carbonica”. Tale osservazione appare comunque di scarsa rilevanza visto che, nel caso specifico, si parla di singolo effetto, ovvero, quello diuretico, comune a tutte le sostanze.
Riportiamo l’elenco completo delle sostanze previste dalla CVD, che comprende tutte le poche sostanze previste dalla Wada come esempio, suddiviso secondo la suddivisione scientifico/farmacologica prevista dalla Commissione stessa.

 

Diuretici osmotici:
Nome	Nomenclatura	Formula	Effetto
Mannitolo	D-mannitolo	C6H14O6	Diuretico
Tiazidi
Nome	Nomenclatura	Formula	Effetto
Bendroflumetazide	3-4-diidro-3-(fenilmetil)-(6-trifluorometil)-2H-1,2,4-benzotiazidin-7-sulfonammide	C15H14F3N3O4S2	Diuretico
Benzotiazide	6-Cloro-[[(fenilmetil)-tio]metil]-2H-1,2,4-benzotiazidin-7-sulfonammide	C15H14ClN3O4S3	Diuretico
Bumetanide	Acido-(-3-aminosulfaril)-5-(butilamino)-4-fenossibenzoico	C17H20N2O5S	Diuretico
Butizide (*)	6-Cloro-3,4-diidro-3-(2-metilpropil)-2H-1,2,4-benzotiazidin-7-sulfonammide	C11H16ClN3O4S2	Diuretico
Clorotiazide	6-Cloro-2H-1,2,4-benzotiazidin-7-sulfonammide-1,1-diossido	C7H6ClN2O4S2	Diuretico
Idroclorotiazide	6-Cloro-3,-4-diidro-2H-1,2,4-benzotiadiazin-7-sulfonammide-1,1-diossido	C7H8ClN3O4S2	Diuretico
Idroflumetazide	3-4-diidro-6-(trifluorometil)2H-1,2,4-benzotiadiazin-7-sulfonammide-1,1-diossido	C8H8F3N3O4S2	Diuretico
Metilclortiazide	6-Cloro-(3-clorometil)-3,4-didrossi-2-metil-2H-1,2,4-7-sulfonammide-1,1-diossido	C9H11Cl2N3O4S2	Diuretico
Politiazide	6-Cloro-3,4-diidro-2-metil-3[[(2,2,2-trifluoroetil)-tio]metil]2H-1,2,4-benzotiadizin-2,7-sulfonammide-1,1-diossido	C11H13ClF3N3O4S3	Diuretico
Triclormetiazide	6-Cloro-3(diclorometil)-3-4-diidro-2H-1,2,4-benzotiadiazin-7-sulfonammide-1,1-diossido	C8H8Cl3N3O4S2	Diuretico
(*) Presumendo si tratti di un refuso di stampa, il composto rappresentato è da intendersi come "Butiazide"
Sulfonammidi:
Nome	Nomenclatura	Formula	Effetto
Chinetazone (*)	7-Cloro-2-etil-1,2,3,4-tetraidro-4-ossi-chinazolin-sulfonammide	C10H12ClN3O3S	Diuretico
Clortalidone	2-Cloro-5-(2,3-diidro-1-idrossi-2-ossi-1H-isoindol-1-il)benzensulfonammide	C14H11ClN2O4S	Diuretico
Fenquizone	7-Cloro-1,2,3,4-tetraidro-4-ossi-2-fenil-6-chinazolinsulfonammide	C14H12ClN3O3S	Diuretico
Furosemide	Acido-5-(aminosulforil)-4-cloro-2-[(2-furanilmetil)amino]benzoico	C12H11ClN2O5S	Diuretico
Indapamide	3-(aminosulfonil)-4-cloro-N(2,3-diidro-2-metil-1H-indol-1-il)benzammide	C16H16ClN3O3S	Diuretico
Mersalile	[3-[[-2(carbossilatometossi)benzoil]amino]2-metossipropil]idrossimercurato sodico	C13H16Hg-N-NaO6	Diuretico
Metolazone	7-Cloro-1,2,3,4-(tetraedro-2-metil-3-(2-metilfenil)-4-ossi-6-chinazolinsulfonammide	C16H16ClN3O3S	Diuretico
Piretanide	Acido-3-(aminosulfonil)-4-fenossi-5-(1-pirrolindin)benzoico	C17H18N2O5S	Diuretico
Tor(a)semide	N-[[(1-metiletil)amino]carbonil]-4-[(3-metilfenil)amino]-3-piridinsulfonammide	C16H20N4O3S	Diuretico
Xipamide	4-Cloro-5-sulfamoil-2’-6’-salicilossilidide	C15H15ClN2O4S	Diuretico
(*) la CVD riporta "vedi quinetazone" ma non sembra che questa molecola sia compresa nell’elenco.
Derivati dell’acido arilossiacetico:
Nome	Nomenclatura	Formula	Effetto
Acido etacrinico	Acido[-2-3-dicloro-4(2-metilen-1-ossibutil)]fenilacetico	C13H12Cl2O4	Diuretico
Altri diuretici ad azione maggiore
Nome	Nomenclatura	Formula	Effetto
Etozolina	Estere dell’acido-[(3-metil-4-ossi-5-(1-piperinidil)-2-tiazolidiniliden]acetico	C13H20N2O3S	Diuretico
Antagonisti dell’aldosterone:
Nome	Nomenclatura	Formula	Effetto
Canrenone	17a-(2-carbossietil)17b-idrossiandrosta-4-6-en-3-one-lattone	C22H28O3	Diuretico
K Canrenoato	Sale Potassico del Canrenone		Diuretico
Spironolattone	Gamma lattone dell’acido(3-(3-ossi-7a-acetiltio-17b-idrossi-4-androsten-17a-il)propionico	C24H32O4S	Diuretico
Diuretici risparmiatori di K
Nome	Nomenclatura	Formula	Effetto
Amiloride	3-5-daimino-N-(amino-imminometil)-6-Cloropirazincarbossamide	C6H8ClN7O	Diuretico
Triamterene	6-fenil-2,4,7-pteridintriammina	C12H11N7	Diuretico
Inibitori dell’anidrasi carbonica:
Nome	Nomenclatura	Formula	Effetto
Acetazolamide	N-[5-(aminosulfonil)-1,3,4-tiadiazol-2-il]acetammide	C4H6N4O3S2	Diuretico
Brinzolamide	4-(etilammino)-3-4-diidro-2-(3-metossipropil)-2H-tieno[3,2-e]-1,2-tiazin-6-sulfonammide	C12H21N3O5S3	Diuretico
Diclofenamide	4-5-dicloro-1,3-benzendisulfonammide	C6H6Cl2N2O4S2	Diuretico
Mascheranti:
Inibitori della 6-alfa-reduttasi:
Nome	Nomenclatura	Formula	Effetto
Finasteride	17b-(N-tert-butilcarbamoil)4-aza-5a-androst-1-en-17-carbossiammide	C25H36-N2O2	Mascherante
Durasterde	17b-N[2,5-bis-(trifluorometil)fenil]carbamoil-4-aza-5a-androst-1-en-3-one	C27H30F6N2O2	Mascherante
Nota: Queste sostanze sono state riportate dalla CVD nella sezione Ormoni e sostanze correlate.
Preparati favorenti l’escrezione di acido Urico:
Nome	Nomenclatura	Formula	Effetto
Probenecid	Acido-[4-(dipropilamino)sulfonil]benzoico	C13H19NO4S	Mascherante

Le sostanze di cui proponiamo l’inserimento saranno classificate secondo nostri criteri che, per la quasi totalità, si riferiscono a quelli utilizzati della CVD. Ci riserviamo nelle “conclusioni” ulteriori osservazioni sulle metodologie di classificazione anche perché “l’effetto diuretico” non sembra sufficiente per la selezione delle molecole.
 

Diuretici organo-mercuriali		Formula
3-[(aminocarbonil)-amino-2-metossipropil] mercurio-cloruro	C5H4ClHgNO2		Diuretico
[3-[[[3-carbossilato-1-ossopropil)amino]2-metossipropil]idrossicarbonil]amino] sodico	C16H23HgN6NaO8		Diuretico
N-(g-carbossimetilmercaptomercuric-b-metossi)-propil-canforamato disodico	C16H25HgNNa2O6S		Diuretico
[3-(3-carbossi-2-osso-2H-1-benzopiran-8-il)-2metossipropil)]idrosssi mercurato	C14H14HgO6		Diuretico
Diuretici purinici		Formula
8-bromo-3,7-diiro-1,3-dimetil-1H-purin-1,6-dione	C11H18BrN5O3		Diuretico
3,7-diidro-1-(2-idrossipropil)-3,7-dimetil-1H-purin-2,6-2,6-dione	C10H14N4O3		Diuretico
3,7-diidro-3,7-dimetil-1H-purin-2,6-dione	C7H8N4O2		Diuretico Cardiotonico Broncodilatatore
Diuretici steroidei		Formula
16-(acetilossi)-3-[(2,6-diidrossi-3-o-metil-a1-arabin-isopiramosil)ossi]-14-idrossicard-20(12)enolide	C32H48O9		Diuretico Cardiotonico
Diuretici sulfonammidici		Formula
4-Cloro-6-[(3-idrossi-2-buteniliden) amino] N’-2-propenil-1,3-benzendisulfonammide	C13H16ClN3O5S2		Diuretico
2-cloro[6-(1H-tetrazol-5-il)-4-[(2-tienilmetil) amino]benzensulfonammide	C12H11ClN6O2S2		Diuretico
Acido-3-(aminosulfonil)-5-(butilamino)-4-fenossibenzoico	C17H20N2O5S		Diuretico
I.A.C. Inibitori dell'anidrasi carbonica		Formula
N-[5-(aminosulfonil)-1.2.4-tiodiazol-2-il]butanamide	C6H10N4O3S2		Diuretico
4-amino-6-cloro-1.3-benzen disulfonammide	C6H8ClN3O4S2		Diuretico
4-cloro-1,3-benzen-disulfonammide	C6H7ClN2O4S2		Diuretico
Cis-1-(4-cloro-sulfamoilbenzenamido)-2-6-dimetilpiperidina	C14H20ClN3O3S		Diuretico
6-cloro-2-cicloesil-2-3-diidro-1-ossi-1H-isoindol-5-sulfonammide	C14H17ClN2O3S		Diuretico
4-cloro-6-metil-1,3-benzendisulfonamide	C7H9ClN2O4S2		Diuretico
6-etossi-2-benzotiazolensulfonammide	C9H10N2O3S		Diuretico
4-cloroN’-metil-N’-[tetraedro-2-metil-2-furanoil)metil]1-3benzendisulfonammide	C13H19ClN2O5S2		Diuretico
N-[5-(aminmosulfanil)-3-metil-1,3,4-tiadiazol-2(3H)-iliden]acetamide	C5H8N4O3S2		Diuretico
4-cloro-N-(endo-esaidro-4,7-metanoisindoil-2-il)-3-sulfamoil-benzammide	C16H20ClN3O3S		Diuretico
Diuretici Tiazidici		Formula
6-cloro-3,4-diidro-3[(2-propeniltio)metil-2H-1,2,4-benzotiazedein-7-sulfonammide-1,1-diossido	C11H14ClN3O4S3		Diuretico
6-cloro-3,4-diidro-3-(fenilmetil)-2H-1,2,4-benzotiazedin-7-sulfonammide-1,1-diossido	C14H18ClN3O4S2		Diuretico
6-Cloro-3-(ciclopentilmetil)-3-4-diidro-2H-1,2,4-benzotiazidin-7-sulfonammide-1,1-diossido	C13H18ClN3O4S2		Diuretico
3-biciclo-[2,2,1]ept-5-en-2-il-6-cloro-3,4-diidro-2H-1,2,4-benzotiazidin-7-sulfonammide-1,1-diossido	C14H16ClN3O4S2		Diuretico
6-cloro-3-etil-3,4-diidro-2H-1,2,4-benzotiazidin-7-sulfonammide-1,1-diossido	C9H12ClN3O4S2		Diuretico
6-cloro-3[(4-fluoro-feniul)metil]3-4-diidro-2H-1,2,4-benzotiazidin-7-sulfonammide-1,1-diossido	C14H13ClFN3O4S2		Diuretico
6-cloro-3-4-diidrossi-3-triclorometil-2H-1,2,4-benzotiazidin-7-benzensulfonammide-1,1-diossido	C8H7Cl4N3O4S2		Diuretico
Diuretici Uracilici		Formula
6-amino-3-etil-1(2-propenil)-2,4-(1H,3H)-primidindione	C19H13N3O2		Diuretico
Altri diuretici		Formula
N-(4-clorofenil)-1,3,5-tiazino-2,4-diammina	C9H13N3O2		Diuretico
1,4:3,6-dianidro-D-glucitolo	C6H10O4		Diuretico
5-amino-2[1-(3,4-diclorofenil)etil]2-4-diidro-3H-pirazol-3-one	C11H11Cl2N3O		Diuretico
2(2,2-dicloroecsiletil)piperidina	C19H35N		Diuretico
5[(2-clorofenil)-metil]4,5,7-tetraidrotienol-[3,2-c]-piridina	C14H14ClNS		Diuretico
Carbonildiammide	CH4N2O		Diuretico
Tra i mascheranti riportiamo un inibitore della 5a-reduttasi		Formula
17b-(N-tert-butilcarbossilammido)-androsta-3,5-dien-3-carbossilato	C25H37NO3		Mascherante

S7.NARCOTICI

Sono compresse in questa lista sostanze che nei controlli antidoping presentano uno dei più bassi indici di positività. Il fatto è facilmente comprensibile in quanto il loro effetto e controproducente per la prestazione in gran parte delle competizioni sportive.
Probabilmente per quanto sopra detto, queste sostanze, sono trattate in “modo superficiale” nella lista WADA, infatti, vengono riportate soltanto alcune molecole ed omessa (a meno che non trattasi di refuso di stampa) la dizione “ed analoghi”.
L’elenco proposto dalla CVD comprende alcune sostanze in più di quelle previste dall’elenco WADA; l’ elenco è di seguito riportato.
 

SOSTANZA	NOMENCLATURA	FORMULA	EFFETTO
Alfentanile	N[1-[2-(4-etil-4,4-diidrossi-5-ossi-1H-tetrazil-1-il-etil)-4-(metossimetil)-4-piperinidil]-N-fenilpropanammide	C21H32N6O3	Narcotico
Buprenorfina	21-ciclopropil-7a-[(S)-1-idrossi-1,2,2-trimetilpropil]-6,14endo-etano-6,7,8,14-tetraidrooripavina	C29H41NO4	Narcotico
Butorfanolo	17-(ciclobutilmetil)-morfinan-3,14-diolo	C21H29NO2	Narcotico
Destromoramide	1-[(3S)-3-metil-4-(4-morfonilil)-1-ossi-2,2-difenilbutil]pirrolidinia	C25H32N2O2	Narcotico
Diamorfina	7-8-deidro-4,5-epossi-17-metilmorfinan-3,6-diolo- diacetato	C21H23NO5	Narcotico
Fentanil	N-fenil-N-[1-(2-feniletil)-4-piperinidil]propanammide	C22H28N2O	Narcotico
Idromorfone	4-5-epossi-3-idrossi-17-metil-morfinan-6-one	C17H19NO3	Narcotico
Metadone	6-dimetilamino-4,4-difenil-3-eptanone	C21H27NO	Narcotico
Morfina	7-8-deidro-4,5-epossi-17-metilmorfinan-3,6-diolo	C17H19NO3	Narcotico
Ossicodone	4,5-epossi-14-idrossi-3-metossi-17-morfinan-6-one	C18H21NO4	Narcotico
Ossimorfone	4,5-epossi-3,14-diidrossi -17-morfinan-6-one	C17H29NO4	Narcotico
Pentazocina	2-dimetilallil-3-(3-metil-2-butenil)-2-6-metano-3-benzoacil-olo	C19H27NO	Narcotico
Petidina	Estere etilico dell’acido 1-metil-4-fenil-4-piperidincarbossilico	C15H21NO2	Narcotico
Remifentanil	Acido -4-(metossicarbonil)-4-[(1-ossipropil)fenilamino] -1-piperidini-propanoico	C20H28N2O5	Narcotico
Sulfentanil	N-[4-(acetossimetil)-1-[2-(2-tienil)etil]4-piperidil]-N-fenilpropanammide	C22H30N2O2S	Narcotico

Ecco le sostanze che, a nostro avviso, dovrebbero essere inserite nella lista.

NOMENCLATURA	FORMULA	EFFETTO
1-3-dimetil-1,4-fenil-4-piperidinil-propanoato	C16H23NO2	Narcotico
1-[2-(4-aminofenil)etil]-4-fenil-4-piperidincarbossil-etere etilico	C22H28N2O2	Narcotico
7,8-diidro-4,5-epossi-17-metil-3-(fenilmetossi)morfinan-6-olo	C24H25NO3	Narcotico
1-[1-(3-ciano-3,3-difenilpropil)-4-piperidinil]-1,3-diidro-3(1-ossipropionil)2H-benzimidazol-2-one	C31H32N4O2	Narcotico
2-[(4-clorofenil)metil]-N-N-dietil-5-nitro-1H-benzimidazol-1-etanammina	C20H23ClN4O2	Narcotico
7-8-deidro-4,5-epossi-3-metossi-17-metilmorfinan-6-olo	C18H21NO3	Narcotico
4-5a-epossi-17-metilmorfinan-3-olo	C17H21NO2	Narcotico
13-amino-5-12-octaidro-5-metil-5,11-metanbenzociclodecen-3-olo	C16H23NO	Narcotico
N-[2-[metil(2-feniletil)amino]propil]-N-fenilpropanammide	C21H28N2O	Narcotico
4-5-epossi-3-metossi-17-morfinan-6-olo	C18H23NO3	Narcotico
6-7-deidro-4-5-epossi-3-metossi-17-metilmorfinan-6-olo-acetato	C20H23NO3	Narcotico
4-5-epossi-3-metossi-17-metilmorfinan-6-olo	C17H21NO3	Narcotico
Estere dell’acido-2-(metilamino)etil-a-etossi-a-fenilbenzenacetico	C20H25NO3	Narcotico
6-(dimetilamino)-4-4-difenil-3-eptanolo	C21H29NO	Narcotico
N,N-dimetil-4,4-di-2-tienil-3-buten-2-ammina	C14H17NS2	Narcotico
Estere etilicodell’acido a,a-difenil-4-morfolinbutanoico	C22H27NO3	Narcotico
4-4-difenil-6-(1-piperidinil)-3-eptanone	C24H31NO	Narcotico
2,3,4,5,6,7-esaidro-1,4-dimetil-1,6-metano-1H-4-benzazonil-10-olo	C15H21NO	Narcotico
Estere etilico dell’acido esaedro-1-metil-4-fenil-1H-azepin-4-carbossilico	C16H23NO2	Narcotico
N-etil-N-metil-4,4-di-2-tienil-3-buten-2-ammina	C15H19NS2	Narcotico
7,8-dideidro-4,5-epossi-3-etossi-morfinan-6-olo	C19H23NO3	Narcotico
2-[(4-etossifenil)metil]-N,N-dietil-5-nitro-1H-benzimidazol-etanammina	C22H28N4O3	Narcotico
4-5-epossi-3-metossi-17-metil-morfinan-6-one	C18H21NO3	Narcotico
Acido-4-(3-idrossifenil)-1-metil-4-piperidin carbossilico	C15H21NO3	Narcotico
6-(dimetilamino)-5-metil-4,4-difenil-3-esanone	C21H27NO	Narcotico
1-[4(3-idrossifenil)-1-metil-4-piperidil]-1-propanone	C15H21NO2	Narcotico
17-metilmorfinan-3-olo	C17H23NO	Narcotico
Estere metilico dell’acido cis(-)-3-metil-4-[(1-ossipropil)fenilamino]-1-(2-feniletil)-4- piperidincarbossilico	C25H32N2O3	Narcotico
3-(3-etilesaidro-1-metil-1H-azepin-3-il)fenolo	C15H23NO	Narcotico
1,2,3,4,5,6-esaidro-3,6,11-trimetil-2,6-metan-3-benzocin-8-olo	C15H21NO	Narcotico
4-5-epossi-3-idrossi-5,17-dimetil motrfinan-6-one	C18H21NO3	Narcotico
7,8-deidrio-4,5-epossi-17-metil-3-(fenilmetossi)-morfinan-6-olo	C38H51NO4	Narcotico
(5a,6a)-17-(ciclobutilmetil)-4,5-epossi-morfinan 3,6,14 triolo	C21H27NO4	Narcotico
Acido-6-[[6-[2-(dimetilamino)-etil]-4-metossi-1,3-benzodiossil-5-il]acetil]-2-3-dimetossibenzoico	C23H27NO8	Narcotico
(5a,6a)-7,8-dideidro-4,5-epossi-17-metil-morfinan-3-olo	C29H25N3O5	Narcotico
Morfinan-3-olo	C16H21NO	Narcotico
6-(dimetilamino)-4,4-difenil-3-esanone	C20H25NO	Narcotico
(5a,6a)—7,8-dideidro-4,5-morfolinan-3,6-diolo	C16H17NO3	Narcotico
4,4-difenil-6-(1-piperidinil)-3-esanone	C23H29NO	Narcotico
Alcaloidi Oppiacei	N.D.	Narcotico
6-(4-morfolinil)-4,4-difenil-3-eptanone	C23H29NO2	Narcotico
1,2,3,4,5,6-esaidro-6,11-dimetil-3-(2-fenetil)-2,6-metan-3-benzazocin-8-olo	C22H27NO	Narcotico
Estere dell’acido-1-(3-idrossi-3-fenilpropil)-4-fenil-4-piperidin carbossilico	C23H29NO3	Narcotico
Estere etilico dell’acido 4-fenil-1-[3-(fenilamino)propil]-4-piperidin carbossilico	C23H30N2O2	Narcotico
1-(3-ciano-3,3-difenilpropil)-[1,4-bipiperidin]-4-carbossiammide	C27H34N4O	Narcotico
Esaedro-1,3-dimetil-4-fenil-1H,azepin-4-lo-propanoato	C17H25NO2	Narcotico
1,2,5-trimetil-4-fenil-4-piridinol-propanoato	C17H25NO2	Narcotico
N-[1-metil-2-(1-piperidinil)etil]-N-2-piridinil-propanammide	C16H25N3O	Narcotico
[2-(dimetilamino)-1-metiletil]-a-fenil-benzenetanol propanoato	C22H29NO2	Narcotico
Estere etilico dell’acido 2-(dimetilamino)-1-fenil-3-cicloesen carbossilico	C17H23NO2	Narcotico

S9.CORTICOSTEROIDI
Al di là della definizione della WADA, che rappresenta questa classe di sostanze con il termine glucocorticoidi, si ritiene che queste rappresentino, in base alla normativa prevista, un vero e proprio problema in termini di definizione della positività dell’atleta.
La WADA, infatti, prevede che “tutti” i glucocorticosteroidi sono proibiti se somministrati per via orale, rettale, endovenosa od intramuscolare. Specifica inoltre che per un loro utilizzo è necessaria l’esenzione terapeutica. Altresì viene esplicitato che per le altre vie di somministrazione è necessaria un’esenzione terapeutica ottenibile con procedimento abbreviato.
Concludendo viene specificato che sono consentite preparazioni topiche per uso dermatologico orale/otico, nasale, oftalmico etc.
Da tale situazione si pone il problema di come differenziare, in caso di positività, il tipo di somministrazione. Si potrebbe proporre un limite di concentrazione urinaria che non dovrebbe essere superato e/o una ulteriore valutazione di parametri biochimici in stretta correlazione con l’assunzione di queste sostanze ma, per quel che è di nostra conoscenza, non risulta sia stato definito alcunché.
Altro aspetto da prendere in considerazione è l’eventualità, data la tipologia farmacologica di queste sostanze, di somministrazioni “urgenti” (vedi punture di insetti). Come ci si comporta in questi casi?. Il problema sembra assai complesso e riteniamo che debba essere affrontato con più incisività.
Mentre la WADA specifica che “tutti” senza proporre un elenco dettagliato si riportano di seguito le sostanze previste dalla Commissione antidoping del Ministero della Salute.
 

SOSTANZA	NOMENCLATURA	FORMULA	EFFETTO
Beclometasone	9-Cloro-11,17,21,triidrossi-16-metilpregna-1-4-dien-3,20dione	C22H29ClO5	Glucocorticosteroide
Betametasone	9-Fluoro-11,17,21-triidrossi-16-metilpregna-1,4-dien-3,20-dione	C22H29FO5	Glucocorticosteroide
Budesonide	16-17[butilidenbis(ossi)]11,21-diidrossipregna-1,4-dien-3,20-dione	C25H34O6	Glucocorticosteroide
Clobetasone	21-Cloro-9-Fluoro-17-idrossi-16-metilpregna-1,4-dien-3,11,20-trione	C22H26ClFO4	Glucocorticosteroide
Cortisone	17,21-diidrossi-pregn-4-en-3,11,20-trione	C21H28O5	Glucocorticosteroide
Deflazacort	21-(acetilossi)-11-idrossi-2’-metil-5’H-pregna-1,4-dienol[17,16-d]-oxazol-3,20-dione	C25H31NO6	Glucocorticosteroide
Desametasone	9-Fluoro-11,17,21-triidrossi-16-metil-pregna-1,4-dien-3,20-dione	C22H29FO5	Glucocorticosteroide
Desonide	11,21-didrossi-16,17-[(1-metilideliden) bis(ossi)]pregna-1,4-dien-3,20-dione	C24H32O6	Glucocorticosteroide
Desossicortone	21-idrossi-pregn-4-en-3,20-dione	C21H30O3	Mineralcorticosteroide
Fluidrocortisone	9-Fluoro-11,17,21-tridrossi-pregn-4en-3,20-dione	C21H29FO5	Mineralcorticosteroide
Flunisolide	6-Fluoro-11,21-diidrossi-16,17-[(1-metiliden)bis(ossi)]pregna-1,4-dien-3,20dione	C24H31FO6	Glucocorticosteroide
Fluocinolone	6-9-difluoro-11,21-diidrossi-16,17[(1-metiletiliden)bis(ossi)]pregna-1,4-dien-3,20-dione	C24H30F2O6	Glucocorticosteroide
Fluocortolone	6-Fluoro-11,21-diidrossi-16-metilpregna-1,4-dien-3,20-dione	C22H29FO4	Glucocorticosteroide
Fluorometolone	9-Fluoro-11,17-diidrossi-6-metilpregna-1,4-dien-3,20 dione	C22H29FO4	Glucocorticosteroide
Fluprednisone	6-Fluoro-11,17,21-triidrossipregna-1,4-dien-3,20-dione	C21H27FO5	Glucocorticosteroide
Fluticasone	6-9-difluoro-11-idrossi-16-metil-3-ossi-17-(ossipropossi)androsta-1,4-dien-17-fluorometil estere dell’acido carbotioico	C25H31F3O5S	Glucocorticosteroide
Formocortal	2-(acetilossi)-3-(Cloroetil)-9-Fluoro-11-idrossi-16,17[(1-metiletiliden)bis(ossi)]-20-oxopregna-3,5-dien-6-carbossaldeide	C29H38ClFO8	Glucocorticosteroide
Idrocortisone	11,17,21-triidrossi-preg-4-en-3,20-dione	C21H30O5	Glucocorticosteroide
Metilprednisolone	11,17,21-triidrossi-6-metilpregna-1,4-dien-3,20-dione	C22H30O5	Glucocorticosteroide
Mometasone	9,21-dicloro-17-[(2-furanilcarbonil) ossi]-11-idrossi-16-metilpregna-1,4-dien-3,20-dione	C27H30Cl2O6	Glucocorticosteroide
Parametasone	6-Fluoro-11,17,21-triidrossi-16-metilpregna-1,4-dien-3,20-dione	C22H29FO5	Glucocorticosteroide
Prednisolone	11,17,21-triidrossipregna-1,4-dien-3,20-dione	C21H28O5	Glucocorticosteroide
Prednisone	17,21-diidrossipregna-1,4-dien-3,11,20-trione	C21H26O5	Glucocorticosteroide
Rimexolone	11-idrossi-16,17-dimetil-17(1-oxopropil)androsta-1,4-dien-3-one	C24H34O3	Glucocorticosteroide
Tramcinolone	9-Fluoro-11,16,17,21-tetraidrossipregna-1,4-dien-3,20-dione	C21H27FO6	Glucocorticosteroide

A tele elenco si dovrebbe aggiungere:
 

NOMENCLATURA	FORMULA	EFFETTO
3b-21-(acetilossi)-3-idropregn-5en-20-one	C23H34O4	Glucocorticosteroide
7-Cloro-11,17,21-triidrossi-16-metilpregn-1,4-dien-3,20-dione	C22H29ClO5	Glucocorticosteroide
16-17-diidrossi-pregn-4-en-3.20-dione	C21H30O4	Glucocorticosteroide
21-(acetilossi)-16,17-[ciclopentilidenbis(ossi)]-9-Fluoro-11-idrossi-pregna-1,4-dien-3,20-dione	C28H35FO7	Glucocorticosteroide
6a-Cloro-17,21-diidrossipregna-1,4-dien-3,11,20-trione	C21H25ClO5	Glucocorticosteroide
16,17[[(R)-cicloesilmetilen] bis (ossi)]-11-idrossi-21-(2-metil-1-ossipropossi)pregna-1,4-dien-3,20-dione	C32H44O7	Glucocorticosteroide
21-Cloro-9-Fluoro-17-idrossi-16metilpregna-1,4-dien-3,11,20-trione	C22H26ClFO4	Glucocorticosteroide
9-Cloro-6-Fluoro-11,21-diidrossi-16-metilpregna-1,4-dien-3,20-dione	C22H28CLFO4	Glucocorticosteroide
6-Cloro-11,17,21-tridropregna-1,4,6-trien-3,20-dione	C21H25ClO5	Glucocorticosteroide
11-12-diidrossi-preg-4-en-3,20-dione	C21H30O4	Glucocorticosteroide
21-(acetilossi)-11,17-diidrossi-6,16-dimetil-2’-fenil-2H-pregna-2,4,6-trien[3,2c]-pirazol-20-one	C32H38N2O5	Glucocorticosteroide
9-Fluoro-11,21-diidrossi-16-metilpregna-1,4,-dien-3,20-dione	C22H29FO4	Glucocorticosteroide
6,9-difluoro-11,17,21-triidrossi-16metilpregna-1,4-dien-3,20-dione	C22H28F2O5	Glucocorticosteroide
6-9-difluoro-11,21-diidrossi-16-metilpregna-1,4-dien-3,20-dione	C22H28F2O4	Glucocorticosteroide
21-(acetilossi)-6,9-difluoro-11-idrossi-17-(1-ossibutossi)-pregna-1,4-dien-3,20-dione	C27H34F2O7	Glucocorticosteroide
Acido 3-idrossi-11-ossolean-12-en-29-oico	C30H46O4	Glucocorticosteroide
21-(acetilossi)-9-Fluoro-11-idrossi-2’-metil-5’H-pregna-1,4-dien-[17,16d]-ossazol-3,20-dione	C25H30FNO6	Glucocorticosteroide
9-11-dicloro-6-Fluoro-21-idrossi-16,17-[(1-metiletiliden)bis(ossi)]pregna-1,4-dien-3,20-dione	C24H29Cl2FO5	Glucocorticosteroide
6-9-difluoro-11,17,21-trtiidrossi-16-metilpregna-1,4-dien-3,20-dione	C22H28F2O5	Glucocorticosteroide
21-(acetilossi)-6,9-difluoro-11-idrossi-16,17-[(1-metiletiliden)bis(ossi)]pregna-1,4-dien-3,20-dione	C26H32F2O7	Glucocorticosteroide
Estere butilico dell’acido 6-Fluoro-11-idrossi-16-metil-3,20-diossi-pregna-1,4-dien-21-oico	C26H35FO5	Glucocorticosteroide
17-[2-(acetilossi)-(ossopropil)]-9-Fluoro-11,17-diidrossi-androsta-1,4-dien-3-one	C24H31FO6	Glucocorticosteroide
21-(acetilossi)-9-Fluoro-11,17-diidrossi-16-metilenpregna-1,4-dien-3,20-dione	C24H29FO6	Glucocorticosteroide
6-Fluoro-11,21-diidrossi-16,17[(1-metiletiliden)bis(ossi)]pregn-4-en-3,20-dione	C24H33FO6	Glucocorticosteroide
21-(acetilossi)-3-(2-cloroetil)-9-Fluoro-11-idrossi-16,17[(1metiliden)bis(ossi)]-20-ossipregna-3,5-dien-6-carbossialdeide	C29H38ClFO8	Glucocorticosteroide
21-Cloro-9-Fluoro-11-idrossi-16,17-[(1-metiletiliden)bis(ossi) -pregn-4-en-3,20-dione	C24H32ClFO5	Glucocorticosteroide
21-Cloro-6,9-difluoro-11-idrossi -16-metil-17-(1-ossopropossi) pregna-1,4-dien-3,20-dione	C25H31ClF2O5	Glucocorticosteroide
2-Cloro-6,9-difluoro-11,17,21-triidrossi-16-metilpregna-1,4-dien-3,20-dione	C22H27ClF2O5	Glucocorticosteroide
17,21-bis(acetossi)-2-Bromo-6,9-difluoro-11-idrossi-pregna-1,4-dien-3,20-dione	C25H29BrF2O7	Glucocorticosteroide
N,N-dietilglicina-11,17-diidrossi-3.20-diossipreg-4-en-21-il-estrere	C27H41NO6	Glucocorticosteroide
17-[(etossicarbonil)-ossi]-11-idrossi-3-ossoandrosta-1,4-dien-17-Clorometil estere	C24H31ClO7	Glucocorticosteroide
11,17-diidrossi-21-(4-metil-1-piperazinil)-pregna-1,4-dien-3,20-dione	C26H38N2O4	Glucocorticosteroide
11-idrossi-6-metilpregn-4-en-3,20-dione	C22H32O3	Glucocorticosteroide
17,21-didrossi-16-metilpregna-1,4-dien-3,11,20-dione	C22H28O5	Glucocorticosteroide
17-[(etossi-carbonil)ossi]-11-idrossi-21-(1-ossipropil)-pregna-1,4-dien-3,20-dione	C27H36O8	Glucocorticosteroide
11-21-diidrossi-17[(1-ossipentil) ossi]pregna-1,4-dien-3,20-dione	C26H36O6	Glucocorticosteroide
11,17,21-triidrossi-16-metilpregna-1,4-dien-3,20-dione	C26H36O6	Glucocorticosteroide
11,17-diidrossi-21-mercaptopregn-4-en-3,20-dione	C21H30O4S	Glucocorticosteroide
11,21-diidrossi-3,20-diossipregna-4-en-18-olo	C21H28O5	Mineralcorticosteroide

 

(CONTINUA)